Cresce calcisticamente nelle giovanili del Kew Park Rangers, squadra allenata da suo padre, Nigel, che lo fa allenare con i più grandi. All’età di soli 6 anni si presenta a Hammersmith e Fulham per fare un provino per una scuola calcio. James non riuscì a superare una prova di dribbling per l’ammissione a una scuola sportiva specialistica di Londra. Nonostante ciò, attirò l’attenzione di un talent scout del Chelsea mentre giocava in un torneo giovanile e così approda ad una delle squadre di calcio più importanti d’Inghilterra.

Nel settore giovanile mise subito in luce le sue qualità. Tra i 13-14 anni ha avuto dei problemi di peso, che a volte gli hanno causato difficoltà nel giocare gli interi 90′ minuti di gioco. Per questo James dovette intraprendere una dieta ferrea il resto è attualità!