Tuttavia, una vera rivalità tra le due squadre non iniziò fino al 1913, quando l’Arsenal si trasferì dal Manor Ground di Plumstead all’Arsenal Stadium ad Highbury, a sole quattro miglia dalla White Hart Lane del Tottenham, una mossa risentita e contrastata dal Tottenham che considerava Highbury il loro territorio. La mossa ha reso l’Arsenal e Tottenham i vicini più prossimi e ha così iniziato una naturale rivalità locale.

Il primo incontro tra le due squadre fu un’amichevole il 19 novembre 1887, quando l’Arsenal si trovava a Plumstead. La partita, giocata all’allora campo degli Spurs il Tottenham Marshes, è stata sospesa 15 minuti prima che si concludesse “a causa dell’oscurità” con gli Spurs in vantaggio per 2-1. La prima partita conclusa tra le due squadre si è svolta nel febbraio successivo a Plumstead; il Tottenham potè schierare solo nove giocatori, ed è stato quindi battuto 6-2.